In nachhaltiger Erinnerung bleiben Fleischmanns Rollen in den Kinoverfilmungen der Simmel-Romane, die in den 70ern unter der Regie von Alfred Vohrer entstanden waren: Gleich in der ersten Produktion "Und Jimmy ging zum Regenbogen" (1971) war er mit von der Partie, in "Liebe ist nur ein Wort" (1971) mimte er an der Seite von Judy Winter deren korrupten Ehemann Manfred Angenfort, in dem Agententhriller "Der Stoff, aus dem die Träume sind" (1972) den Fotografen Bertie Engelhardt, der zwischen die Fronten von KGB, CIA und deutschem Verfassungsschutz gerät. 1973 folgte die Rolle des Kommissar Eilers in "Alle Menschen werden Brüder", ein Jahr später der Gustav Brandenberg in "Die Antwort kennt nur der Wind". Sein Leinwanddebüt hatte Fleischmann 1961 in Frank Wisbars Melodram "Barbara – Wild wie das Meer" gegeben, in Christian Rischerts Emanzipationsgeschichte "Kopfstand Madam!" (1967) spielte er zusammen mit Heinz Bennent und seiner dritten Frau Miriam Spoerri die Hauptrolle, einem Film, der allgemein als einer der subtilsten in Fleischmanns Karriere betrachtet wird. Zur Filmografie des Schauspielers zählt weiterhin der Abenteuerstreifen "The Seven Secrets of Sumuru" (1969, Die Sieben Männer der Sumuru), Rolf Olsens "Käpt'n Rauhbein aus St. Pauli" (1971) mit Curd Jürgens in der Titelrolle, Jürgen Rolands Thriller "Zinksärge für die Goldjungen" (1973), Alfred Weidenmanns Komödie "…aber Jonny!" (1973) mit Horst Buchholz und Hannelore Elsner, Alfred Vohrers Kästner-Remake "Drei Männer im Schnee" (1974) sowie eine kleine Rolle in Vohrers eher bedeutungslosem Streifen "Verbrechen nach Schulschluss" (1975), der nichts mit dem bereits 1959 mit Peter van Eyck und Christian Wolff gedrehten Film zu tun hat.

Seit Ende der 70er Jahre war es zunehmend stiller um Herbert Fleischmann geworden, aufgrund seiner Alkoholerkrankung gestaltete sich die Arbeit mit dem Schauspieler schwieriger; mehrmals hatte sich Fleischmann Entziehungskuren unterzogen, die jedoch fehlschlugen. Am 5. April 1984 verstarb der Charakterdarsteller, der mehr als zehn Jahre zuvor 1972 mit dem Ernst-Lubitsch-Preis ausgezeichnet worden war, im schweizerischen Cavigliano (nahe Locarno) mit nur 59 Jahren an Herzversagen.
Herbert Fleischmann war in erster Ehe mit Schauspielerkollegin Ruth Leuwerik verheiratet gewesen, die zweite Verbindung ging er mit der Schauspielerin Xenia Pörtner ein. Nach seiner Ehe mit Miriam Spoerri heiratete er die Berliner Fotografin Inge Winkler; sie lebte bis zu seinem Tod zusammen mit ihm in Cavigliano.