Dean Martin war nun auch inzwischen Mitglied des legendären "Rat-Pack"-Clans²⁾  in Las Vegas geworden, einer losen Vereinigung von italienisch-stämmigen Künstlern, die darum wetteiferten, wer das meiste Geld machte, den meisten Gin trinken konnte und die "meisten Weiber umlegte"; der "Boss" dieser Gruppe war der legendäre Sänger, Entertainer und Schauspieler Frank Sinatra¹⁾ (1915 – 1998). Zusammen mit Sammy Davis jr.¹⁾ (1925 – 1990), Joey Bishop²⁾ (1918 – 2007) und Peter Lawford¹⁾ (1923 – 1984) gehörten sie schon bald zu den gefragtesten und teuersten Entertainern der Vereinigten Staaten. Auch mit Martins Schauspielkarriere lief es erfolgreich weiter, als singender Komiker und Schauspieler trat Dean Martin vor allem in Komödien und Western auf.
In Filmen wie Vincente Minnellis Drama "Verdammt sind sie alle"²⁾ (1958, (Some Came Running) und Hawks' Western "Rio Bravo"²⁾ (1959, Rio Bravo³⁾), wo er als Partner von John Wayne den versoffenen Sheriff Dude mimte, konnte Martin sich Ende der 1950er Jahre als seriöser Schauspieler etablieren. 1959 agierte er auch neben Shirley MacLaine als selbstsüchtiger Karrieremacher in Josph Anthonys Literaturverfilmung "Career" (Viele sind berufen, → Filmlexikon). Danach drehte der Star jedoch überwiegend anspruchlose Streifen wie "Wer hat in meinem Bett geschlafen?" (1963, Who's Been Sleeping in My Bed?) oder "Küss mich, Dummkopf"²⁾ (1963, Kiss Me, Stupid) und konnte nur noch in Western wie "Die vier Söhne der Katie Elder"²⁾ (1965, The Sons of Katie Elder³⁾), "Bandolero"²⁾ (1968, Bandolero³⁾) oder "Die Geier warten schon"³⁾ (1973, Showdown) überzeugen. In nachhaltiger Erinnerung bleibt Martin auch mit dem Katastrophenfilm "Airport"²⁾ (1970, Airport³⁾) neben Burt Lancaster, der Verfilmung des gleichnamigen Bestsellers von Arthur Hailey. Zwischendurch drehte er immer wieder an der Seite seiner "Rat-Pack"-Kollegen so "Frankie und seine Spießgesellen"²⁾ (1960, Ocean's Eleven³⁾) und "Sieben gegen Chikago"²⁾  (1964, Robin and the Seven Hoods), die Actionkomödien "Auf dem Highway ist die Hölle los"²⁾ (1981, The Cannonball Run) und "Auf dem Highway ist wieder die Hölle los"¹⁾ (1984, Cannonball Run II) gehören zu Martins letzten Aktivitäten vor der Kinokamera.

Während seiner gesamten Karriere war Dean Martin auch immer im Fernsehen präsent. So hatte er von 1965 bis 1974 seine eigene wöchentliche Show bei NBC "The Dean Martin Show", die schnell zu einer der populärsten Sendungen in Amerika wurde. Nach sieben Jahren brach Dean Martins Karriere Anfang der 1970er Jahre ein und es wurde endgültig stiller um Star. Man sah ihn zwar noch gelegentlich in Shows, auch im Fernsehen und einigen wenigen Kinorollen, doch Glück und Karriere waren zu Ende. Nach Aussage seines Ex-Partners Jerry Lewis bestimmten hauptsächlich Frauen, Alkohol und Dollars das Leben des Entertainers. Die letzten Jahre des großen Dean Martin erschienen vielen Kollegen und Freunden selbstzerstörerisch: Ein TV-Gerät, ein Sessel, ein möglichst alter Western vom Video, immer noch ein paar Schönheiten und viele Drinks stellten bis zu seinem Tode sein Leben dar. Er konnte es wohl nicht verkraften, dass sich die Zeiten und damit auch der Musikgeschmack geändert hatten. Vielleicht war er aber auch nicht über den Verlust seines Sohnes Dino Jr. hinweggekommen, der 1987 tödlich verunglückt war. Im März 1988 startete Martin zusammen mit Frank Sinatra und Sammy Davis jr. nochmals die gemeinsame Konzerttournee "Together Again", musste jedoch bereits nach einer Woche aus gesundheitlichen Gründen aussteigen. Sein letztes Konzert gab er am 29. Juli 1991 auf der Bühne des "Ballys" in Las Vegas, der Stadt, wo er drei Jahrzehnte lang zu den beliebtesten und hochdotiertesten Entertainern gehört hatte.
 
Am 25. Dezember 1995 starb Dean Martin, einer der größten Entertainer des 20. Jahrhunderts, im Alter von 78 Jahren im kalifornischen Beverly Hills an Lungenkrebs. Schon einige Jahre zuvor ging durch die Presse, der Star habe die Alzheimer-Krankheit, offiziell wurde dies jedoch nie bestätigt. Darüber hinaus litt der Star an Leber- und Nierenproblemen, vermutlich hervorgerufen durch übermäßigen Alkoholkonsum. Die letzte Ruhe fand er im Mausoleum des "Westwood Village Memorial Park Cemetery" in Los Angeles → Foto der Grabstelle bei Wikimedia Commons sowie knerger.de.
Als Dean Martin einmal gefragt wurde, wie er der Nachwelt in Erinnerung bleiben will, war seine Antwort: "Als verdammt guter Entertainer, der die Leute vergnügte und sie ein bisschen zum Lachen brachte. Er war ein netter Kerl. Er hat's ganz gut gemacht, und wir liebten ihn – das ist alles." – Sein Wunsch ist in Erfüllung gegangen, bis heute hat er eine riesige Fangemeinde und von seiner Popularität nichts eingebüßt. Inzwischen kam im August 2007 mit der CD "Dean Martin: Forever Cool" ein neues Album auf den Markt, auf dem Dean Martins Stimme dank moderner Technik mit jüngeren Kollegen wie Robbie Williams, Joss Stone und Kevin Spacey zu hören ist, aber auch die Chanson-Legende Charles Aznavour gab sich die Ehre, posthum mit seinem großen amerikanischen Kollegen im Duett zu singen.
Heute erinnern drei "Sterne" auf dem "Hollywood Walk of Fame"²⁾ an den legendären Sänger, Entertainer und Schauspieler, in der Kategorie "Film" (6519 Hollywood Blvd.), in der Kategorie "Fernsehen" (6655 Hollywood Blvd.) und in der Kategorie "Musikaufnahmen" (1615 Vine Street). Außerdem sind seine Hand- und Fußabdrücke sowie sein Autogramm seit dem 21. März 1964 vor dem "Grauman's Chinese Theatre" (6925 Hollywood Blvd.) in Zement verewigt.
 
Dean Martin war drei Mal verheiratet: im November 1941 hatte er Elizabeth Anne McDonald geehelicht und im Verlaufe der nächsten Jahre bekamen die beiden vier Kinder. Sohn Stephen (Craig) wurde am 29. Juni 1942 geboren, Claudia Dean am 16. März 1944 (verstorben 2001 an Brustkrebs), Barbara Gail am 11. April 1945 sowie Deana⁴⁾ (Dina) am 19. August 1948, die seit den späten 1960er-Jahren als Sängerin und Entertainerin tätig ist. Die Ehe zerbrach jedoch und am 1. September 1949 heirate der Künstler die attraktive Blondine Jeanne Biegger, mit der er drei weitere Kinder hatte. Dean Paul Martin¹⁾, der sich ebenfalls als Schauspieler versuchte und darüber hinaus ein erfolgreicher Tennisspieler war, erblickte am 17. November 1951 das Licht der Welt und kam 1987 bei einem Flugzeugabsturz ums Leben. Ricci James, Musikproduzent und Entertainer, wurde am 20. September 1953 geboren, Tochter Gina Caroline am 20. Dezember 1956. Seine dritte Ehe schloss der Künstler am 25. April 1973 mit der damals 26-jährigen Catherine Mae Hawn und adoptierte deren Tochter Sasha. Die Verbindung hielt nur drei Jahre und wurde 1976 geschieden.

Die aktuelle Dean-Martin-Biografie: "King Of The Road" von Michael Freedland bringt Martin mit der Mafia in Verbindung. So soll die Mafia ihm angeblich entscheidend beim Start seiner Solokarriere geholfen haben, damit er in den Clubs der "Mobster" für die Mafiabosse sang. Als Dean Martin längst ein Star war, trat er in zahlreichen auch schlechter bezahlten Shows auf, die von Mafiabossen finanziert wurden. Biografen nannten dies eine gewisse Loyalität und Sympathie Martins der Mafia gegenüber. Martin selbst sagte, das bereite ihm kein schlechtes Gewissen und keine Unannehmlichkeiten, er tue diesen Leuten nur einen "kleinen Gefallen". Angeblich wollte ein – vom FBI festgenommener – Mafioso Martin verletzen oder sogar töten, weil er sich nicht mehr solidarisch zur Mafia gezeigt habe. Der Autor John L. Smith skizziert in seinem Buch "The Animal in Hollywood" Dean Martins langjährige Freundschaft mit den Mobsters Johnny Roselli und Anthony Fiato. Fiato, alias "The Animal", tat Dean Martin zahlreiche Gefälligkeiten; so beschaffte er für Dean Martin Geld wieder, das zwei Betrüger Martins Exfrau Betty Martin entwendet hatten. (Quelle: Wikipedia)
Von Pan Books stammt das Buch "Memories Are Made of This: Dean Martin Through His Daughter's Eyes", dass in Zusammenarbeit mit Dean Martins Tochter Deana entstanden war, von Nick Tosche die Biografie "Dino. Rat Pack, die Mafia und der große Traum vom Glück".