Die Besetzung veränderte sich im Laufe der Jahre, später spielten unter anderem auch Curt Prina¹⁾ (Klavier), Dennis Armettage¹⁾ (1928 – 2005; Saxophon), Peter Beil²⁾ (1937 – 2007; Trompete) in dem Sextett. Absoluter Publikumsliebling war damals seltsamerweise nicht Hazy Osterwald, der oft ein wenig steif wirkte, sondern sein Hornbrille tragender, aus Belgien stammende Drummer John  Ward (geb. 1927), der schon kurz nach der Gründung 1949 als Ersatz für Gil Cuppini zu der Formation stieß.
In der ersten Zeit machte die Gruppe mit vorwiegend jazzorientierten Stücken Tourneen durch ganz Europa und begeisterte nicht nur mit der Musik sondern auch durch eine einzigartige Show sein Publikum. 1954 begann mit "Eine kleine, große Reise" die Filmkarriere der Band und damit auch die Hinwendung zur Pop- und Schlagermusik. 1956 waren sie in "Musikparade – Mädchen mit schwachem Gedächtnis" zu sehen und ein Jahr später in "Nachts im grünen Kakadu". 1961 spielten sie in " Heute geh'n wir bummeln" und ein Jahr später feierte der von Franz Josef Gottlieb, nach der 1961 erschienenen Biographie von Walter Grieder inszenierte biografische Musikfilm "Die Hazy Osterwald-Story"²⁾ (unter anderem mit Peer Schmidt, Wera Frydtberg und Monika Dahlberg) seine Premiere. Mit den inzwischen zu Klassikern gewordenen, den Zeitgeist parodierenden Titeln wie "Kriminal Tango" (1959), "Panoptikum" (1960) oder dem "Konjunktur Cha-Cha" (1961) erreichte das Sextett vordere Plätze in der deutschen Hitparade: "Kriminal Tango" wurde mit dem 4. Platz und rund 900.000 verkauften Platten zum größten Schlager-Erfolg der Gruppe im deutschsprachigen Raum. Weitere Erfolgs-Songs waren unter anderem "Tango Bombastico" (1960), "Roter Lampion" (1962) oder "Der Fahrstuhl nach oben ist besetzt" (1966).

Auf zahlreichen Tourneen rund um den Globus – von Europa bis nach Süd-Amerika, von der UdSSR bis in die USA –  und Konzerten, unter anderem mit Caterina Valente, Udo Jürgens oder Peter Alexander, zeigte die erfolgreiche Band sein breites, internationales Repertoire. Eigene Fernsehshows wie "In 80 Takten um die Welt" (1960) oder "Lieben Sie Show?" (1961), der bis heute erfolgreichsten und in 30 Ländern gezeigten internationalen Fernseh-Show Deutschlands, machten das "Hazy Osterwald Sextett" weltweit zu einer der beliebtesten Musikgruppen.
1970 besetzte Hazy Osterwald die Band neu, benannte sie in "Hazy Osterwald Jetset" um, löste diese dann 1979 auf und zog sich für einige Jahre von der Bühne zurück. 1984 kam er dann mit der neuen Formation "Hazy Osterwald & The Entertainers" sowie als Vibraphonist mit einer Jazz-Formation wieder in die Welt des Showbusiness zurück. In den letzten Jahren vollzog er eine Wende zurück zu seinen musikalischen Wurzeln, der Jazz rückte wieder vermehrt in den Vordergrund und damit auch die heimliche Liebe Hazy Osterwalds, das Vibraphon.

Die Auftritte bei Konzerten, Gala-Veranstaltungen oder TV-Shows in der ganzen Welt lassen sich während seiner über 60-jährigen Karriere als Musiker kaum zählen und auch im hohen Alter tourte der Orchesterchef, Trompeter, Arrangeur und Showmann alter Schule Hazy Osterwald, der ohne Zweifel neben Vico Torriani³⁾ (1920 – 1998) zu den bekanntesten Musikschaffenden aus der Schweiz gehört, erfolgreich mit seinem Programm durch die Lande. Mit einer perfekten Mischung aus erstklassig gespielter Musik und humorvollen Showeinlagen sowie einem unverwechselbaren Sound landete Osterwald mit seiner Band eine in Europa beispiellose Karriere und setzte weltweit Maßstäbe, die auch heute noch Gültigkeit haben. 1998 begann die Zusammenarbeit Osterwalds mit Engelbert Wrobel, einem der besten europäischen Klarinettisten, Ende 2001 wurde Hazy Osterwald mit dem schweizerischen "Ehren-Prix Walo" für sein Lebenswerk ausgezeichnet und 2002 unternahm er eine große Welttournee mit dem "King of Swing Orchestra" anlässlich seines 80. Geburtstages.
2009 erhielt Hazy Osterwald in Ascona den von "Radio Swiss Jazz" erstmals verliehenen "Swiss Jazz Lifetime Achievement Award" für sein Lebenswerk.