Bis Mitte der 70er Jahre war Roy Black auf dem Höhepunkt seiner Karriere und auch privat schien er durch seine Heirat mit dem Fotomodell Silke Vagts am 30. April 1974 sein Glück gefunden zu haben; 1976 wurde Sohn Torsten geboren und das Glück schien vollkommen. Doch bereits zu dieser Zeit setzten erste Probleme ein und Roy Black geriet in eine tiefe Krise, da der Zwiespalt zwischen dem wahren Leben und dem Glanz der Bühne offensichtlich zu groß für den sensiblen Künstler geworden war. Die einschlägige Presse verbreitete erste Meldungen über angebliche Alkoholprobleme des Stars und 1980 erfolgte dann ein Einschnitt in der bisher beispiellosen Karriere. Roy Black, der sich bereits 1975 von seinem Erfolgsproduzenten Hans Bertram getrennt hatte, löste nun auch seinen Vertrag mit Polydor und wechselte zu Elektrola.
Die in den nächsten drei Jahren produzierten Singles wie "Fremde Erde", "Was geschieht mit mir" oder "Wilde Kirschen blühen früh" wurden nur mäßige Erfolge. Auch privat war der Sänger glücklos, seine Ehe mit Silke wurde 1984 geschieden und erneut gingen Berichte über Alkoholprobleme und Depressionen des Künstlers sowie Bilder von Auftritten im volltrunkenen Zustand durch die Presse. Nach Jahren des Tingeltangel durch die Provinz schien er sich dann 1986 wieder gefangen zu haben, Titel wie "Mona"und "In Japan geht die Sonne auf" waren wieder recht erfolgreich. Grade als er seine neue Platte "Wahnsinn" auf den Markt bringen wollte, brach Roy Black bei einem Auftritt 1986 zusammen und in einer Notoperation mussten ihm zwei neue Herzklappen eingesetzt werden.

Danach schonte er sich nicht, absolvierte zahlreiche Auftritte wie bei "Menschen 86" oder "Ein Herz für Kinder" und schien Ende der 80er Jahre wieder an seine alten Erfolge anknüpfen zu können. 1989 konnte er mit dem Dauerbrenner "California Blue" wieder einen Hit landen, 1990 folgte "Wie ein Stern am Horizont" und 1991 "Geträumt", Titel mit denen er wieder in der Hitparade vertreten war. Auch im Privatleben ging es bergauf, nachdem er die 20 Jahre jüngere Carmen Böhning kennen- und lieben gelernt hatte, die ihn bald darauf mit Tochter Natalie erneut zum Vater machte.
Ebenfalls 1989 gelang Roy Black das Comeback als vielumjubelter Schauspieler in der RTL-Serie "Ein Schloss am Wörthersee", in der er neben so bekannten Künstlern wie Uschi Glas, Pierre Brice und Klausjürgen Wussow den Hotelerben spielte. Doch der Künstler konnte diese neuerlichen Erfolge nicht lange genießen: Am 9. Oktober 1991 erlag Roy Black mit nur 48 Jahren in seiner Fischerhütte im oberbayerischen Heldenstein den Folgen eines Herz-Kreislauf-Versagens. Er wurde im Familiengrab seines Geburtsortes Straßberg beigesetzt und noch heute pilgern viele Hunderte Fans an sein Grab, legen Blumen oder sogar Kränze nieder. Er hinterließ seinen Sohn Torsten und seine Tochter Natalie sowie einen stattlichen Nachlass; der peinliche Streit um das Millionenerbe des Künstlers beschäftigte die Gerichte noch bis 1995.

Roy Black gehörte zu den erfolgreichsten und zugleich tragischsten deutschen Schlagerkünstlern der Nachkriegszeit; mit seinen seichten Liedern um Liebe, Herz und Glücklichsein wurde er zum Idol junger Mädchen, aber auch deren Mütter. In den 25 Jahren seiner grandiosen Karriere verkaufte er seine Schallplatten millionenfach, hatte unzählige Auszeichnungen erhalten und in den 60er und 70er Jahren Millionen verdient, die er dann, als es mit seiner Karriere in den 80ern bergab ging, ebenso schnell wieder verloren hatte. Doch der Mensch Roy Black schien innerlich zerrissen; er selbst sagte einmal über sich. "Ich war eine Marionette. Wer ich wirklich war, dafür hat sich niemand interessiert."
1996 verfilmte Peter Keglevic das Leben von Roy Black mit Christoph Waltz in der Titelrolle; der biographischer Film "Du bist nicht allein – Die Roy Black Story" zeigte nicht nur die wichtigsten und entscheidendsten Stationen des Künstlers auf, sondern setzte sich auch mit dem harten Alltag des Schlagergeschäfts auseinander. Das Stück machte den Zwiespalt deutlich, mit dem der Mensch Gerhard Höllerich sein Leben lang zu kämpfen hatte.

Auch einige Bücher beschäftigen sich mit dem Leben von Roy Black; so erschien im Jahre 2000 "Die Roy Black Chronik" und im Oktober 2001 kam im Achterbahn Verlag "Roy Black. Irgend jemand liebt auch Dich" von Thorsten Schmidt auf den Markt. Das Fan-Album bietet stimmungsvolle Bilder aus Roy Blacks Leben als Sänger und Schauspieler und ruft private und berufliche Stationen seiner Karriere in Erinnerung.