Skeltons Beliebtheit nahm in den 1950er und 1960er Jahren noch zu, als er beim TV-Sender NBC seine eigene Fernsehshow "The Red Skelton Show" erhielt, die von 1950 bis 1971 sowohl bei NBC als auch bei CBS über 20 Jahre wöchentlich überaus erfolgreich lief und zu den "Top 20" der besten Shows zählte. Der Entertainer verabschiedete sich stets von seinem TV-Publikum mit den Worten "Good night, and may God bless."; diese Worte wurden zu seinem "Markenzeichen".
Ab den 1970er Jahren ließ Skeltons Popularität ein wenig nach, da die Art seiner familienfreundlichen Sketche bei dem jüngeren Publikum nicht mehr so ankam. Die bekanntesten von ihm entworfenen und dargestellten Charaktere bzw. Witzfiguren waren "Clem Kaddiddlehopper", ein etwas begriffsstutziger Farmer, "Freddie the Freeloader" ein stummer Tramp, der Säufer "Willie Lump-Lump" und der Halbstarke "Mean Widdle Kid".

Der Künstler, der in fast 50 Kinofilmen und zahlreichen Fernsehproduktionen mitgewirkt hat, war ein Mann mit vielen Talenten: Neben der Schauspielerei und seinen Auftritten als Clown schrieb er Romane, veröffentlichte Kinderbücher und zahlreiche Kurzgeschichten, war Designer für Porzellanteller, trat auch als Sänger auf und komponierte; so schrieb er unter anderem über 2.500 Musical-Stücke und 13 Symphonien. Als Maler konnte er durchaus kommerziellem Erfolg verzeichnen; seine Bilder zeigen Stillleben und Landschaften, doch seine Portraits von Spaßmachern und Clowns waren ohne Zweifel seine Stärke und sind auch noch heute überaus beliebt. Skelton machte Millionen mit seinen Clown-Lithographien und seine Originale werden heute ab 80.000 Dollar aufwärts gehandelt, nach oben sind keine Grenzen gesetzt. Allein mit seinen Bildern soll Skelton 2,5 Millionen Dollar im Jahr verdient haben. 
Beispiele für seine Bilder findet man bei www.exoticsiam.com.    

Das Privatleben von Skelton war nicht immer nur "eitel Sonnenschein", 1930 hatte er 17-jährig Edna Marie Stilwell geheiratet; diese Ehe wurde 1943 geschieden. 1945 heiratete Skelton in zweiter Ehe Georgia Davis (1921 – 1976), mit der er eine Tochter Valentina (geb. 1947) und Sohn Richard, genannt Dick (geb. 1948) hatte; das Paar trennte sich 1971. Im Mai 1958 starb sein Sohn Dick, knapp zehn Jahre alt, an Leukämie. Der Fall erregte weltweites Aufsehen, als Skelton den letzten Wunsch seines Sohnes, eine Weltreise, erfüllend, sich bewusst in der Öffentlichkeit zeigte, in der Hoffnung, Spezialisten auf die Krankheit aufmerksam zu machen. Schwer traf ihn der Vorwurf, dass er das Schicksal des Sohnes zu eigenen Publicity-Zwecken ausnütze.
1976 heirate Skelton zum dritten Male Lothian Toland, mit der er bis zu seinem Tod zusammen lebte. Der vielseitige Künstler starb am 17. September 1997 im Alter von 84 Jahren im kalifornischen Rancho Mirage in einem Krankenhaus an den Folgen einer Lungenentzündung.